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Au McGinty's, Gary doit régler de sérieux problèmes de plomberie qui lui font faire un énorme bond dans le temps. Il se retrouve en 1929, à l'ère de la Prohibition, dans son propre bar à Chicago. Gary fait de son mieux pour assumer le rôle qui lui est imparti mais voudrait revenir à son époque pour éviter que Crumb ne soit assassiné. Cependant lorsque Ginger, la chanteuse du bar, lui demande de veiller sur son jeune frère, Charlie, Gary se rend compte qu'il peut éviter le massacre de la St-Valentin : un règlement de comptes tristement célèbre entre gangsters faisant de la contrebande d'alcool...